Colomb est à l'origine du principe juridique de l'encomienda puis du repartimiento qui devaient se généraliser dans toute la Nouvelle-Espagne. Afin de satisfaire aux exigences royales de rentabilité de son expédition, Colomb mit au point, « sans disposer d'un cadre juridique véritablement préétabli », un système qui devait permettre de substituer au versement du tribut imposé aux Indiens, dont le versement était aléatoire, une exploitation directe des populations indigènes et des ressources locales. Ainsi, si les « violences internes à la communauté des colons » s'en trouvèrent apaisées, les Indiens quant à eux furent plus directement exposés aux mauvais traitements et cela fut sans nul doute un « facteur d'aggravation du collapsus démographique » observé dans l'île.
L'entreprise maritime de Colomb est avant tout une affaire commerciale et en la matière les découvertes de l'Amiral et de ceux qui l'accompagnaient ont déçu les espoirs placés en elles. Que ce soit en matière d'épices ou d'or, les bénéfices rapides et importants n'ont pas été au rendez-vous des îles abordées, au moins du vivant de Colomb.
Les historiens de Colomb, en particulier au XIXe siècle, ont souvent tenté d'expliquer le succès de son entreprise maritime par l'emploi de techniques nouvelles en matière de navigation, évoquant entre autres la boussole, le gouvernail d'étambot et la caravelle. Si Colomb a choisi la caravelle comme navire - type de navire déjà utilisé par les Portugais depuis le début du XVe siècle dans leurs explorations de la côté africaine - c'est en raison de son coût d'armement relativement faible et de son faible tirant d'eau qui permet d'approcher des côtes sans risquer d'échouer. Colomb et la « découverte de l'Amérique »
Si Colomb est sans conteste le premier Européen connu pour avoir accosté sur des terres rattachées aujourd'hui à l'Amérique, il n'eut aucune idée de l'étendue du continent américain qui s'interposait entre les îles qu'il avait découvertes et les Indes qu'il s'était proposé de rallier.
| Bateau | Type | Dimensions | Equipage |
|---|---|---|---|
| La Pinta ou La Peinte | Caravelle à deux voiles carrées et une voile latine | 22mètres de long et 7 mètres de large | Capitaine : Alonzo Pinzon, avec 26 marins |
| La Nina ou La Gamine | Caravelle à trois mats et à voile latine | 21,40 mètres de long et 6,44 mètres de large | Capitaine :Vicente Yanèz Pinzon, avec 22 marins |
| La Santa Maria | Vaisseau Amiral de Commerce | 30 mètres de long et 8 mètres de large | Capitaine : Christophe Colomb, avec 39 marins |